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Benzamid
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Benzamid ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäureamide und der einfachste Vertreter der Benzamide.
Contents
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Darstellung
Die Synthese von Benzamid wurde erstmalig 1832 von Justus von Liebig und Friedrich Wöhler beschrieben. Sie erhielten die Verbindung durch die Reaktion von Benzoylchlorid mit Ammoniak.cite-ref-3[3]
C 6 H 5 C O C l + 2 N H 3 ⟶ ⟶ {\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}COCl+2\ NH_{3}\longrightarrow } } C 6 H 5 C O N H 2 + N H 4 C l {\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}CONH_{2}+NH_{4}Cl\ } }
Anstelle von Ammoniak kann auch Ammoniumcarbonat verwendet werden.cite-ref-0-4-0[4]
Benzamid wird als Zwischenstufe bei der Hydrolyse von Benzonitril zu Benzoesäure gebildet.cite-ref-5[5]
Verwendung
Benzamid wird zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmittelncite-ref-6[6] und von Küpenfarbstoffen verwendet.cite-ref-r-mpp-2-1[2] Einige Benzamid-Derivate werden als Arzneistoffe eingesetzt. So finden beispielsweise die Benzamide Metoclopramid und Alizaprid als Prokinetika Verwendung.cite-ref-r-mpp2-7-0[7]
Einzelnachweise
cite-note-gestis-11. Eintrag zu Benzamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
cite-note-r-mpp-22. Eintrag zu Benzamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. September 2023.
cite-note-33. ↑ Wöhler, Liebig: Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. In: Annalen der Pharmacie. Band 3, Nr. 3, 1832, S. 249–282, doi:10.1002/jlac.18320030302.
cite-note-0-44. ↑ Benzamid. In: Lexikon der Chemie. Spektrum Akademischer Verlag, 1998, abgerufen am 12. September 2023.
cite-note-55. ↑ Takao Maki, Kazuo Takeda: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2000, ISBN 978-3-527-30385-4, Benzoic Acid and Derivatives, S. 335, doi:10.1002/14356007.a03_555.
cite-note-66. ↑ Peter Zwerger: Mehrfachrückstände von Pflanzenschutzmitteln in Lebensmitteln Teil I Darstellung der Problematik aus Sicht der Behörden. (PDF; 1,6 MB) Bundesinstitut für Risikobewertung, Biologische Bundesanstalt für Land- und Forstwirtschaft, Braunschweig, 11. September 2005, S. 17, abgerufen am 13. Februar 2023.
cite-note-r-mpp2-77. ↑ Eintrag zu Prokinetika. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. September 2023.